메사추세츠 주의 소도시. 명문가 최고의 엘리트들이 모이는 프레스 스쿨. 졸업생 대표로 선발된 캘리는 대부호인 아버지로부터 신형 메르세데스를 선물받는다. 학교에서는 졸업하기 전까지 그 차를 사용하지 않도록 명령하지만 캘리는 늦은 밤 기숙사를 몰래 빠져나와 친구들과 함께 몰고 시내로 나간다. 작은 레스토랑에 간 캘리와 친구들, 그러나 웨이트레스 샘에게 말을 거는 것을 못마땅하게 여긴 그녀의 남자 친구 제스퍼 패거리와 시비가 붙고 그들은 결국 밖으로 나와 자동차 추격전을 벌인다. 계속되는 추격과 추격끝에 그들은 가스 펌프를 들이받고 샘의 가족이 운영하는 레스토랑이 불타고 만다. 법원으로부터 판결을 받게 된 캘리. 그는 학교에서 나와 방학동안 제스퍼의 집에 머물러야 하며, 불타버린 집을 새로 짓는 일을 도와야 한다. 크고 안락한 집에서 생활하던 그는 협소하고 낡은 농가인 제스퍼의 집에서 지내야 하는 불편한 생활과 매일 반복되는 힘든 일, 게다가 제스퍼와 사사건건 부딪히게 되는 힘든 시간을 보낸다. 한편 제스퍼의 친한 친구인 샘은 점점 캘리에게 이끌리고 두 사람은 사랑하게 된다. 샘은 부자인 캘리가 언제나는 샘을 버릴것이라는 주위의 만류와 오랫동안 그녀에게 친구 이상의 감정을 가져왔던 제스퍼의 진심어린 고백에도 불구하고 점점 그에게 빠져든다. 그러나 그 행복도 잠시, 샘은 자신이 불치의 병에 걸린 것을 알게 되는데..